フリーマンは、 クリント・イーストウッド 監督のスポーツドラマ『ミリオンダラー・ベイビー』 （2004年）で元ボクサーを演じ、アカデミー助演男優賞を受賞した。 『ストリート・スマート』（1987年）、『ドライビング・ミス・デイジー』（1989年）、『ショーシャンクの空に』 （1994 年） 、 『インビクタス/負けざる者たち』（2009年）でアカデミー賞にノミネートされた。

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