A seguito della rottura, Sheryl decide di prendere completamente le redini della sua carriera. Fonda una propria etichetta discografica, la Old Crow Music, e sceglie come collaboratore principale Jeff Trott, musicista-cantautore con cui stringe un prolifico sodalizio che dura ancora oggi.Proprio insieme a Trott Crow compone alcuni dei brani di maggior successo del nuovo album omonimo, come If …